Физические свойства циклоалканов таблица

АЛКАНЫ И ЦИКЛОАЛКАНЫ В алканах различают первичные атомы углерода они связаны только с одним соседним атомом Свторичные связаны с двумя атомами Стретичные связаны с тремя атомами С и четвертичные связаны с четырьмя атомами Так, в 2,2-диметил-3-метилпентане СН 3—С СН 3 2—СН СН 3 —СН 2—СН 3 есть один четвертичный, один третичный, один вторичный и пять первичных атомов углерода. Разное окружение атомов углерода очень сильно отражается на реакционной способности связанных с ними атомов водорода. Пространственное расположение sp 3-орбиталей приводит, начиная с пропана, к зигзагообразной конфигурации углеродных цепей. При этом возможно вращение фрагментов молекул вокруг связей С—С в молекуле этана при физические свойства циклоалканов таблица С — со скоростью миллионов оборотов в секунду! Распрямление таких цепей происходит, например, при растяжении полиэтилена, который состоит из смеси алканов с длинными цепями. Молекулы алканов слабо физические свойства циклоалканов таблица друг с другом, поэтому алканы плавятся и кипят при значительно более низких температурах, чем близкие им по массе вещества с полярными молекулами. Первые 4 члена гомологического ряда метана физические свойства циклоалканов таблица газы при обычных условиях, пропан и бутан легко сжижаются под небольшим давлением жидкая пропан-бутановая смесь содержится в бытовых газовых баллонах. Высшие гомологи — жидкости с запахом бензина или твердые вещества, не растворяющиеся в воде и плавающие на ее поверхности. Температуры физические свойства циклоалканов таблица и кипения алканов возрастают с увеличением числа атомов углерода в молекуле, при этом рост температуры постепенно замедляется, так, С 100Н 202 плавится при 115° С, С 150Н 302 — при 123° Температуры плавления и кипения для первых 25 алканов приведены в таблице — видно, что начиная с октадекана, алканы — твердые вещества. Таблица: Температуры плавления и кипения алканов Таблица. ТЕМПЕРАТУРЫ ПЛАВЛЕНИЯ И КИПЕНИЯ АЛКАНОВ Алкан Т пл Т кип Метан —182,5 —161,5 Этан —183,3 —88,6 Пропан —187,7 —42,1 Бутан —138,4 —0,5 Пентан —129,7 36,1 Гексан —95,3 68,7 Гептан —90,6 98,4 Октан —56,8 125,7 Нонан —51,0 150,8 Декан —29,7 174,1 Ундекан —25,6 195,9 Додекан —9,6 216,3 Тридекан —5,5 235,4 Тетрадекан +5,9 253,7 Пентадекан +9,9 270,6 Гексадекан 18,2 286,8 Гептадекан 22,0 301,9 Октадекан 28,2 316,1 Нонадекан 32,1 329,7 Эйкозан 36,8 342,7 Генэйкозан 40,5 356,5 Докозан 44,4 368,6 Трикозан 47,6 378,3 Тетракозан 50,9 389,2 Пентакозан 53,7 399,7 Наличие разветвления в цепи резко изменяет физические свойства, особенно температуру плавления. Так, если гексан нормального строения н-гексан плавится при —95,3° С, то изомерный ему 2-метилпентан — при —153,7° Связано это с трудностью упаковки разветвленных молекул при их кристаллизации. В результате алканы с разветвлениями цепи при быстром охлаждении не кристаллизуются, а переходят в стеклообразное состояние переохлажденной жидкости см. Например, если тонкую ампулу с пентаном погрузить в жидкий азот температура —196° Свещество превратится в белую снегообразную массу, тогда как изопентан 2-метилбутан застывает в прозрачное «стекло». На различии геометрической формы линейных и разветвленных алканов основан оригинальный физические свойства циклоалканов таблица их разделения: в кристаллах мочевины имеются каналы, в которых могут поместиться алканы с прямой цепью и не помещаются разветвленные. Самый большой цикл, который удалось синтезировать химикам, физические свойства циклоалканов таблица это циклооктаоктаконтадиктан С физические свойства циклоалканов таблица 576. Разная форма молекул циклоалканов с четным физические свойства циклоалканов таблица нечетным числом атомов углерода в молекуле приводит к сильному четно-нечетному эффекту относительно температуры плавления, что видно из таблицы. Объясняется этот эффект различием в «удобстве» упаковки молекул разной формы в кристалле: чем упаковка компактнее, тем прочнее кристалл и тем выше его физические свойства циклоалканов таблица плавления. Например, циклододекан плавится почти на 70° выше его ближайшего гомолога — циклоундекана. Имеет значение, конечно, и масса молекулы: легкие молекулы плавятся при более низкой температуре. С 3Н 6 —127,5 С 4Н 8 —50 С 5Н 10 —93,9 С 6Н 12 +6,5 С 7Н 14 —12 С 8Н 16 14,3 С 9Н 18 9,7 С 10Н 20 10,8 С 11Н 22 —7,2 С 12Н 24 61,6 С 13Н 26 23,5 С 14Н 28 54 С 15Н 30 62,1 Легкость поворота вокруг связи С—С приводит к тому, что молекулы циклоалканов не плоские за исключением циклопропанатаким способом они избегают сильного искажения валентных углов. Так, в циклогексане и его высших гомологах валентные углы ненапряженные и близки к тетраэдрическому 109°тогда как физические свойства циклоалканов таблица шестиугольнике углы равны 120°, в восьмиугольнике — 135° и т. Отдельные атомы углерода в таких циклоалканах не занимают жестко закрепленного положения: кольцо как бы находится в постоянном волнообразном движении. Так, молекула циклогексана может находиться в виде разных геометрических структур конформеровспособных переходить друг в друга инверсия цикла. За внешнее сходство их назвали «ванной» и «креслом» в англоязычной литературе «ванну» называют «лодкой» — boat : Форма кресла более устойчива; при обычной температуре циклогексан на 99,9% существует в более устойчивой форме кресла. Переход между двумя формами осуществляется через промежуточную «твист-конформацию» от англ. В циклопропане угол уменьшается со 108° до 60°, что приводит к сильному напряжению и «изогнутости» связей, которые занимают промежуточное положение между обычными s- и p-связями; благодаря их форме эти связи называют «банановыми». При этом sp 3-орбитали атомов углерода перекрываются лишь частично. Результатом является двойственность химических свойств циклопропана. С одной стороны, в нем возможно замещение атомов водорода реакция, типичная для алкановс другой — возможно присоединение с раскрытием цикла реакция, типичная для алкенов, например: цикло-С 3Н 6 + Br 2 ® BrCH 2CH 2CH 2Br.